晚上，他上关观察，看到曹军直逼关下，于是连夜写了三封信，绑在箭上，射到关下。
第二天，他告别了陈宫，骑马去见吕布说：“关上的孙观等人都想献关，我已经留下陈宫守关，将军可以在黄昏时去救援。”
吕布说：“如果没有你，这个关就完了。”
于是让陈登骑马先去关上，约定陈宫为内应，举火为信号。
陈登直接去告诉陈宫：“曹军已经从小路到了关内，恐怕徐州有危险。你们应该赶快回去。”
陈宫于是带着人放弃了关隘逃走。陈登在关上放火。吕布乘夜赶到，陈宫的军队和吕布的军队在黑暗中互相攻击。曹军看到信号，一起攻击。孙观等人各自逃散。吕布一直战斗到天亮，才知道是计谋；急忙和陈宫回徐州。到了城边叫门时，城上的箭乱射下来。
糜竺在敌楼上喊：“你夺了我们的城池，现在应该还给我们的主公，你不能再进这个城了。”
吕布大怒说：“陈珪在哪里？”
糜竺说：“我已经杀了他了。”
吕布回头看陈宫说：“陈登在哪里？”
陈宫说：“将军还在迷惑，问这个奸贼干什么？”
吕布命令在军队中寻找，但找不到。陈宫劝吕布赶快去小沛，吕布听从了。
在路上，突然一队人马出现，领头的是高顺、张辽。
吕布问他们，他们回答说：“陈登来报说主公被围，让我们赶快来救援。”
陈宫说：“这又是奸贼的计谋。”
吕布愤怒地说：“我一定要杀了这个贼！”急忙骑马去小沛。
只见小沛城上都插着曹军的旗帜。原来曹操已经让曹仁袭击了城池，带着军队守卫。吕布在城下大骂陈登。
陈登在城上指着吕布骂：“我是汉朝的臣子，怎么会为你这个反贼服务！”
吕布大怒，正要攻城，突然听到背后喊声大起，一队人马赶到，领头的是张飞。高顺出马迎战，不能取胜。吕布亲自接战。正在战斗中，阵外的喊声又起，曹操亲自带领大军冲杀过来。吕布觉得难以抵挡，带着军队向东逃走。曹军随后追赶。吕布走得人困马乏。
突然又出现了一队人马拦住去路，领头的是一位将领，立马横刀，大声喊：“吕布别跑！关羽在这里！”
吕布急忙迎战。张飞从后面赶来。吕布无心恋战，和陈宫等人杀出一条路，直奔下邳。侯成带兵来接应他们。
关公和张飞久别重逢，两人相见泪汪汪，聊起了失散后各自的经历。
关公说：“我一直在海州那旮旯待着，一听说你的消息，我就赶紧跑来了。”
张飞感慨：“我在芒砀山那疙瘩呆了好一阵子，今天能见到你真是太幸运了。”
两人聊完，就带着部队去见刘备，两人一见到刘备就激动得跪地痛哭。刘备也是悲喜交加，带着他们去见曹操，然后就跟着曹操一起进了徐州。
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